De Head of the River Amstel is historisch gezien voortgekomen uit twee evenementen: het Lange Afstand Kampioenschap van de Amstel voor Dames, georganiseerd door roeivereniging Willem III, en de Lange Afstand Kampioenschap van de Amstel voor heren, georganiseerd door de Amsterdamsche Roei Bond.In een artikel van de Waterkampioen uit 1932 werd de eerste aanzet gegeven tot de start van de Head of the River in AmsterdamSinds 2009 is de organisatie samengevoegd tot één comité dat valt onder de verantwoordelijkheid van roeivereniging Willem III en de Amsterdamsche Roeibond (ARB).De Head of the River Amstel werd traditioneel gestart in Ouderkerk aan de Amstel. Ploegen mochten hun boten de avond van tevoren oproeien, en deze werden voor de nacht geplaatst in de weilanden rond Ouderkerk a/d Amstel. Sinds 2008 is de Head of the River omgedraaid en wordt er gestart in Amsterdam. Hiermee creëerde de organisatie de mogelijkheid van een oproeibaan waardoor er ruimte was om veel meer enthousiaste roeiploegen mee te laten doen in de toekomst.In 2018 heeft het bestuur besloten om Amsterdam weer als thuishaven te maken. Helaas moest de wedstrijd van 2018 afgelast worden door extreme kou. 2019 is het jaar geworden van de grote omkering weer naar de Amsterdamse thuishaven.